Le quartier historique du centre-ville de Portsmouth, également connu sous le nom de « High Street Corridor », est constitué de bâtiments datant pour la plupart du tournant du 20e siècle et présente divers styles architecturaux, tels que le néo-gothique, le néo-grec, le néo-colonial et le néo-roman, comme en témoigne le Pythian Castle. On trouve, au sein des limites de l'arrondissement, des églises représentant la quasi-totalité des principales confessions religieuses de la ville, notamment l'église catholique Saint-Paul, l'église épiscopale Trinity, la première église presbytérienne et l'église baptiste Ebenezer. Le quartier est dominé par des immeubles commerciaux en brique de deux étages, dont le rez-de-chaussée présente une devanture à trois baies composée de deux vitrines fixes et d'une entrée centrale en retrait. Le palais de justice historique du comté de Norfolk se trouve également dans ce quartier. Le quartier de High Street s'est développé en tant que zone commerciale par nécessité au cours de la période qui a suivi la Reconstruction, alors que la population de la ville connaissait une croissance rapide. Le caractère commercial du quartier reste très dynamique aujourd'hui encore.  Les limites du quartier historique du centre-ville de Portsmouth ont été étendues dans trois zones géographiques, comme indiqué sur le site 2026.