Westbourne, qui s'appelait à l'origine Pinehurst, a été construit en 1919 pour Abram L. McClellan, un riche homme d'affaires et promoteur immobilier, comme point central de son lotissement Hampton Gardens dans la ville de Richmond. W. Duncan Lee, l'un des principaux architectes néocoloniaux de Virginie, a conçu la maison de McClellan dans une version robuste du style géorgien de Tidewater. En 1938, la propriété a reçu son nom actuel lorsqu'elle a été achetée par Douglas Southall Freeman, historien lauréat du prix Pulitzer et rédacteur en chef du Richmond News Leader. Freeman y a vécu jusqu'à sa mort en 1953. Pendant son occupation, le célèbre architecte paysagiste de Richmond, Charles Gillette, a créé d'élégants jardins. La plupart des six acres d'origine ont été incorporés dans le lotissement environnant de Hampton Gardens, dans l'ouest de la ville, mais la maison de Westbourne et certains de ses terrains immédiats ont été restaurés.