Le Fifth and Main Downtown Historic District de Richmond englobe le cœur du développement commercial de la ville au début du 20e siècle et les vestiges d'un quartier résidentiel du 19e siècle qui a vu le jour vers 1769 lorsque la colonisation s'est étendue vers le haut à partir de la zone commerciale le long de la James River dans la Shockoe Valley. Comme le reste de la ville primitive, le quartier a été aménagé selon une grille régulière d'îlots carrés. De 1800 à 1920, les rues Franklin et Fifth étaient au centre de l'un des quartiers les plus à la mode de la ville et abritaient un grand nombre des citoyens les plus riches et les plus influents de Richmond. Les rues étaient bordées de grandes maisons, de manoirs et de maisons en rangée situées dans des cours étroites, souvent entourées de clôtures en bois ou en fer, comme la maison Hancock-Wirt-Caskie (photo de l'angle ci-dessus). Dans les années 1920, une grande partie du quartier résidentiel a été démolie et remplacée par de petits magasins et de grands immeubles de bureaux construits dans les styles les plus récents inspirés par l'architecture ancienne de l'Italie, de l'Espagne et des États-Unis, ainsi que par l'école de Chicago, l'Art déco et le Moderne. Représentant collectivement les projets de certains des plus grands architectes du milieu du siècle19et du début du siècle 20aux États-Unis et à Richmond, les bâtiments sont pour la plupart d'une hauteur de trois étages ou moins, certains des terrains d'angle étant ponctués d'immeubles de bureaux s'élevant jusqu'à 11 étages. Le quartier conserve une grande partie de son intégrité du début du 20e siècle, avec quelques structures isolées des quartiers antebellum et de la fin du19e siècle, comme la Second Presbyterian Church, classée individuellement.

En 2012, les limites du Fifth and Main Downtown Historic District ont été élargies pour inclure neuf bâtiments commerciaux historiques contributeurs, qui élargissent encore le registre architectural de la communauté d'affaires locale tel qu'il a été décrit à l'origine lorsque le district a été inscrit dans les registres de Virginie et nationaux en 2006.
[VLR Listed 9/20/2012; NRHP Listed 11/28/2012]