Le quartier historique d'Oaklette s'est développé au début du 20e siècle à la suite de l'expansion des lignes de tramway de Norfolk vers les banlieues plus rurales. Bordée par Indian River et Indian River Road, Oaklette s'est développée sur la route principale reliant la ville historique de Berkley et ce qui était alors le comté de Princess Anne (aujourd'hui la ville de Virginia Beach). La communauté a été développée pour la première fois par un groupe d'investisseurs à partir de 1905 et comprenait de grandes maisons unifamiliales au bord de l'eau. Le quartier a continué à se développer jusqu'à la Première Guerre mondiale, date à laquelle la ligne de tramway a cessé de desservir le quartier. La guerre a entraîné un besoin accru de logements dans la région, ce qui a donné lieu à un boom de la construction de petites maisons Craftsman et Colonial Revival sur les parcelles enclavées. Après la Seconde Guerre mondiale, le quartier a connu un regain de construction, avec des maisons en briques de style ranch. Le district historique d'Oaklette couvre 80 acres et se trouve dans les limites de la ville de Chesapeake.