Ses origines remontent à 1827 et il a été fondé en 1844 sous le nom de Virginia Female Institute. Stuart Hall est la plus ancienne école préparatoire pour jeunes filles de l'État. Son bâtiment central, "Old Main", a été conçu et construit par Edwin Taylor et achevé en 1846. La structure néo-grecque, dominée par un puissant portique à piliers doriques, est l'un des premiers exemples de bâtiment construit spécifiquement pour l'éducation des femmes. L'école s'est affiliée à l'église épiscopale en 1843. De 1880 à 1898, il a gagné en importance sous la direction de sa directrice, Flora Stuart, veuve du général J. E. B. Stuart, et a été rebaptisé en son honneur en 1907. Les locaux de l'école Stuart Hall ont été considérablement agrandis depuis 1846, mais Old Main reste le symbole visuel de cette vénérable institution. Old Main est situé dans le quartier historique de Newtown de la ville de Staunton.