John D. Rockefeller Jr, visionnaire et financier de la création de Colonial Williamsburg, a soutenu la planification et la construction des propriétés commerciales contenues dans le Merchants Square and Resort Historic District. Rockefeller envisageait Merchants Square comme une zone de vente au détail et de services d'accueil pour les visiteurs de Colonial Williamsburg, qui était situé à côté. Merchants Square a également servi de nouvel emplacement pour de nombreux magasins et bureaux du centre-ville qui ont été déplacés hors de la zone historique de Colonial Williamsburg à la suite de sa restauration. La période d'importance du quartier s'étend de 1927, lorsque Rockefeller et ses architectes ont commencé à travailler sur Merchants Square, à 1956, quatre ans seulement avant la mort de Rockefeller. De nombreux bâtiments du district, tels que le musée d'art populaire Abby Aldrich Rockefeller, la Craft House et le Williamsburg Lodge, sont des exemples du style néo-colonial et ont été conçus par des architectes de renommée locale et nationale qui ont dû résoudre le problème de la création de nouveaux bâtiments dans des contextes communautaires historiques qui pouvaient servir à des utilisations et des entreprises modernes. L'aménagement paysager de la place atténue l'impact des automobiles en s'appuyant sur des aires de stationnement paysagées et un accès limité aux véhicules. Merchants Square est donc un ensemble pittoresque de structures conçues pour améliorer l'expérience du visiteur à Colonial Williamsburg.