Créé en 1844 et aménagé sur un terrain légèrement vallonné avec des groupes d'arbres et d'arbustes et des allées sinueuses et pittoresques, le cimetière de Mount Hebron, conçu par le jardinier glaswegien John William Kater, est le plus ancien et le plus grand cimetière public encore en activité dans la ville de Winchester et l'on pense qu'il s'agit du premier grand cimetière de Virginie influencé par le mouvement des cimetières ruraux. Autour des ruines de la première église luthérienne de la ville et d'un certain nombre de tombes élégantes se trouvent 30,000 tombes, dont celles du héros de la guerre d'Indépendance, le général Daniel Morgan, du célèbre général confédéré Turner Ashby, du plus grand bienfaiteur de Winchester, le juge John Handley, du marchand millionnaire et philanthrope Charles Broadway Rouss, et des gouverneurs de Virginie Frederick W. M. Holliday et Harry F. Byrd. Fondé à côté de deux des plus anciens cimetières d'église de la ville, le cimetière de l'église réformée allemande (1741) et le cimetière de l'église luthérienne (1753), Mount Hebron contient encore les tombes de leurs fondateurs et de leur clergé. Le cimetière de 56acres, agrandi à sa taille actuelle en 1938, comprend également le Stonewall Confederate Memorial Cemetery, établi en 1866 (sur le site de la troisième bataille de Winchester) et probablement le premier cimetière du Sud exclusivement dédié à la réinhumation de soldats confédérés ; il contient également l'un des premiers monuments américains à des soldats non identifiés de la guerre civile, érigé en 1879. Le portail du cimetière de Mount Hebron, l'un des deux seuls bâtiments de la vallée de Shenandoah conçus par les architectes Barney et Chapman de New York, incarne une adaptation inhabituelle de la "pierre bleue" (calcaire) locale au style architectural châteauesque. Le constructeur local Henry Deahl a été chargé de la construction de la maison de gardien à l'adresse 1902. Maintenue comme résidence du surintendant, la maison de gardien a peu changé jusqu'à ce qu'une décision prise à l'adresse 1956 transforme la chapelle en bureau.