Villa italienne classique, Brentmoor a été construite en 1859-61 pour le juge Edward M. Spilman. Dans son livre The Architecture of Country Houses (1850), Andrew Jackson Downing a illustré un projet ressemblant à Brentmoor, décrit comme "une habitation simple, rationnelle, pratique et économique pour la partie sud de l'Union". La famille Spilman a vendu la propriété, située à Warrenton, siège du comté de Fauquier, dans les années 1870à James Keith, président de la cour d'appel de Virginie. En 1875, il a été acheté par John Singleton Mosby, le garde forestier confédéré qui, avec ses partisans, a déjoué les plans de l'armée de l'Union pendant la guerre de Sécession, au point que la majeure partie de la Virginie du Nord était connue sous le nom de "Confédération de Mosby". Mosby a vendu la maison en 1877 à l'ancien général confédéré Eppa Hunton, qui siégeait alors au Congrès. Brentmoor a été la maison d'enfance d'Eppa Hunton III, l'un des fondateurs du célèbre cabinet d'avocats Hunton and Williams de Richmond.  Brentmoor contribue au district historique de Warrenton.