Berryville est née d'un carrefour colonial connu sous le nom de Battletown. Elle s'est développée au début des années 1800à la suite de la construction d'autoroutes reliant Berryville aux échanges commerciaux entre Winchester et Alexandria. La ville est devenue le siège du comté lorsque le comté de Clarke a été formé à partir de Frederick en 1836. L'arrivée du chemin de fer de la vallée de la Shenandoah en 1879 a renforcé le rôle de Berryville en tant que centre de traitement et d'expédition pour la vallée inférieure de la Shenandoah. Le quartier historique de Berryville abrite un large éventail de bâtiments commerciaux, résidentiels, gouvernementaux, religieux et industriels associés à presque toutes les périodes du développement de la ville. Ces structures, en particulier les vieilles maisons bien rangées qui bordent les rues résidentielles ombragées, préservent l'image classique d'une petite ville américaine. Les principaux points d'intérêt sont le palais de justice ( 1836 ) et l'église épiscopale Grace ( 1857 ) de style italien. La maison de Sarah Stribling ( 1810 ), longtemps appelée Battletown Inn, et la maison adjacente de Jonathan Smith sont des bâtiments remarquables de la période fédérale dans le district historique de Berryville.