Construite en 1900, la vieille prison du comté de Caroline, située dans le district historique de Bowling Green, est un exemple d'une forme de bâtiment de prison autrefois courante, aujourd'hui pratiquement disparue des juridictions rurales où elle a vu le jour à la fin des années 1800et au début des années 1900. Conçue par Pauly Jail Building and Manufacturing Co. de St. Louis, qui a également fourni les barreaux préfabriqués de la prison, les ferrures et d'autres éléments en acier, Old Jail est un bâtiment néo-colonial de deux étages à toit en croupe qui se dresse au bord de la place du palais de justice.

La vieille prison revêt une importance nationale car c'est là qu'un shérif du comté a emprisonné Richard et Mildred Loving, un couple marié intégré sur le plan racial, après les avoir arrêtés tôt le matin du mois de juillet 17, 1958. Accusé d'avoir enfreint la loi sur l'intégrité raciale de la Virginie ( 1924), Richard Loving, qui était blanc, a passé une nuit dans la vieille prison ; sa femme, une femme de couleur, a passé quatre jours et quatre nuits dans la cellule exiguë réservée aux femmes, située au deuxième étage de la prison. Après que les Lovings ont plaidé coupables de cohabitation illégale, le tribunal les a condamnés à des peines d'emprisonnement d'un an, mais a suspendu ces peines lorsque les Lovings ont accepté de quitter l'État. À l'adresse 1964, l'ACLU a pris la défense des Lovings et a entamé une procédure d'appel. Après que des tribunaux supérieurs de Virginie ont confirmé les condamnations, la Cour suprême des États-Unis a accepté d'entendre l'affaire Loving v. Virginia. En juin 1967, la Cour a statué que les lois anti-miscegenes violaient les clauses d'égale protection et de procédure régulière du 14ème amendement de la Constitution des États-Unis. Cet arrêt a rendu inconstitutionnelles et inapplicables les lois interdisant les mariages interraciaux en Virginie et dans 15 d'autres États.

Sur 2019, l'association de Old Jail avec les Loving a renforcé les efforts de préservation de la prison, qui a fermé en 1968 lorsque la Caroline Historical Society a converti le bâtiment en bureaux et en espace muséal. La conversion a permis de supprimer les cellules en acier du rez-de-chaussée, mais le bâtiment a conservé la majeure partie de son tissu et de ses plans historiques et rappelle l'impact d'un couple sur l'histoire des droits civiques aux États-Unis.