L'école de Courtland, située dans la ville de Courtland, siège du comté de Southampton, a accueilli des élèves afro-américains à partir de 1928, année de sa construction, jusqu'à 1963, date de sa fermeture. Le Julius Rosenwald Fund a fourni l'argent et les plans architecturaux nécessaires à la construction de l'école. Rosenwald, président de Sears Roebuck and Company, a collaboré avec Booker T. Washington à l'Institut Tuskegee pour créer le fonds destiné à améliorer l'accès à l'éducation des Afro-Américains dans les communautés ségréguées du Sud. En Virginie, 367 écoles Rosenwald dans les localités 79 ont vu le jour entre 1917 et 1932, soit la durée de vie du fonds. À l'instar de l'école Courtland, 50 pour cent des écoles Rosenwald de Virginie étaient des écoles à deux enseignants construites à partir de plans fournis par le fonds Rosenwald.