Cœur physique et psychologique de la région de chasse de Virginie du Nord, le district historique de Middleburg, situé dans le village compact et fastidieux de Middleburg, dans le sud du comté de Loudoun, conserve les qualités de ses premières années d'existence. Fondée en 1787 par Leven Powell, officier de la guerre d'Indépendance et leader fédéraliste régional, la ville s'est développée en tant qu'arrêt de diligence et station relais sur l'Ashby's Gap Turnpike, devenant au milieu du19e siècle un centre commercial pour les comtés inférieurs de Loudoun et supérieurs de Fauquier. La ville a été le théâtre de nombreux combats de cavalerie pendant la guerre de Sécession et a acquis une réputation de loyauté farouche à l'égard des Confédérés, mais elle a ensuite connu un déclin de sa fortune et de sa population. Au cours de la deuxième décennie du 20e siècle, elle a acquis une nouvelle identité en tant que centre social et équestre. Avec ses rues bordées d'arbres, ses trottoirs en briques et son échelle harmonieuse, le district historique de Middleburg présente une collection variée de styles architecturaux de la fin du18e siècle au début du20e siècle, mis en valeur par les premières structures en pierre et en brique.