Construit en 1904, ce vestige d'une époque révolue est l'emblème de la ville de Monterey. Du milieu du siècle19au début du siècle20, l'ouest de la Virginie a été parsemé de nombreux hôtels de villégiature offrant un climat salubre aux visiteurs qui cherchaient à échapper à la chaleur estivale et à l'air malsain des villes de la côte. Un style de vie plus pressé, des voyages plus faciles sur de longues distances et l'air conditionné ont entraîné la disparition de presque toutes ces auberges, faisant de l'hôtel Monterey du comté de Highland une rare survivance. Le premier propriétaire de l'hôtel était S. W. Crummett de Staunton, qui a demandé aux frères Eustler de Grottoes de construire le bâtiment pour6,000. Sa caractéristique principale est la galerie Eastlake enveloppante et accueillante, avec ses frises de fuseaux en dentelle. Parmi les premiers invités figurent Harvey Firestone et Henry Ford. Au moment de son inscription, l'hôtel restauré accueillait des visiteurs sous le nom de Highland Inn.