Fondée en 1825, la ville de Mount Crawford, dans le comté de Rockingham, s’est développée le long du corridor de transport historique connu sous le nom de Great Wagon Road, plus tard appelée Valley Pike et aujourd’hui U.S. Route 11. Grâce à sa proximité avec la North River et sa situation le long de cette importante route commerciale nord-sud à travers la vallée de Shenandoah, la ville s’est développée au début du 19siècle comme un centre commercial et industriel desservant la région rurale environnante. Après la construction de la Valley Pike au milieu des années1830, la ville s’est développée selon un schéma caractéristique des communautés de péage, avec une croissance linéaire s’étendant le long de la route plutôt que de s’étendre à un réseau traditionnel de rues et de pâtés de maisons. Le quartier historique de Mount Crawford englobe la plupart des habitations, bâtiments commerciaux et églises qui bordent les deux côtés de Main Street (U.S. Route 11), à l’intérieur des limites originales de la ville. Les plus anciens bâtiments existants dans le district datent du premier quart du 19siècle et comprennent plusieurs habitations en rondins vernaculaires, désormais revêtues de revêtement moderne, ainsi que deux maisons en brique de style fédéral. Beaucoup des bâtiments restants datent du milieu du19au début20siècle et consistent principalement en maisons en bois avec des détails folk victoriens.