La construction du Snickersville Pike dans les années 1830, reliant la vallée de la Shenandoah à Winchester à Alexandria et Washington, D.C., via Snicker's Gap, a donné naissance à la ville de Round Hill, dans le comté de Loudoun. Le village-carrefour stratégique qui en résulte constitue le cœur du quartier historique de Round Hill. Dès le recensement fédéral de 1850, Round Hill était suffisamment important pour être identifié par son nom en tant que communauté et, en 1857, les habitants de la région ont demandé avec succès l'ouverture d'un bureau de poste. Le village a prospéré tout au long du 19e siècle en tant que centre commercial rural entre Leesburg et Snickers Gap et, plus tard, en tant que destination de vacances pour les personnes cherchant à échapper à la chaleur estivale étouffante de Washington. Son statut a encore été renforcé en 1874, lorsque la Washington and Old Dominion Railroad a prolongé son terminus occidental jusqu'à Round Hill, où il est resté jusqu'en 1900, lorsque les rails ont à nouveau été prolongés vers l'ouest jusqu'à Bluemont, au pied de la Blue Ridge. La période d'importance du quartier s'étend de 1850, date de la construction du magasin Guilford Gregg (le premier magasin communautaire), à 1958, date à laquelle la construction résidentielle d'après-guerre a continué à répondre aux besoins de la ville en matière de logement.